С 1997 года работал в компании «Кубань-GSM», в должности менеджера по эксплуатации, затем -  заместителя директора. В 2004 году назначен на должность директора по маркетингу в филиале ОАО «МТС» макрорегион «Юг». В 2008 году назначен директором филиала МТС на Юге России. В настоящее время возглавляет крупнейший региональный филиал компании в Краснодарском крае. В 2015 году получил звание «Мастер связи» от министерства связи и массовых коммуникаций РФ.

 Сергей Ласкавый окончил Высшее военное командно-инженерное училище ракетных войск. В 2010 году окончил Московскую школу управления «Сколково».